Bol ruský maliar, reštaurátor a kurátor Ruského múzea v Petrohrade. Narodil sa 8.12.1867 v Elisavetdrade (dnes Kropyvnyckyj) v Rusku.
Na naliehanie svojej rodiny sa zapísal na teologickú školu v Elisavetdrade. Po jej ukončení v roku 1882 pokračoval v štúdiu na teologickom seminári v Odese, ktorý ukončil v roku 1887. Záľuba v maľovaní však zmenila jeho voľbu aj voľbu rodičov a Okolovič nastúpil na Umeleckú školu kreslenia v Odese. Po jej ukončení v roku 1889 vstúpil do krajinárskej triedy na Cárskej akadémií umení v Petrohrade. Tam sa stretol s historikom a archeológom N. P. Kandakovom, ktorý potreboval kresliča pre pripravovanú výpravu. Práca bola ponúknutá Okolovičovi a v lete 1891 sa vydali na archeologickú výpravu do Palestíny. Počas výpravy sa objavili prvé príznaky jeho zlého zdravia. V roku 1892 bol pre chorobu nútený dočasne opustiť štúdium a Akadémií umení, ale pokračoval vo svojej umeleckej kariére. Od roku 1894 je členom Spolku juhoruských umelcov (TYURH). Každoročne vystavuje svoje diela, ktoré pútajú veľkú pozornosť. V rokoch 1894 – 1895 vystavoval svoje diela na 22. a 23. výstave Zväzu putovných umelcov. V roku 1897 pokračoval na Akadémií umení, ktorú ukončil v roku 1901. V roku 1903 sa Okolovič stal spolu s D. N. Kardovskim jedným zo zakladajúcich členov Novej spoločnosti umelcov. Ďalšia etapa jeho života je spojená s mestom Penza, kde pôsobil ako odborník na posudzovanie zbierok. Pôsobil tam od roku 1909 do 1912 a venoval sa tam aj pedagogickej práci na Kresliarskej škole.
V roku 1912 dostal pozvanie na miesto kurátora Ruského múzea. V tejto funkcii zostal do konca svojho života. Napriek tomu, že má v múzeu veľmi veľa práce pokračuje v tvorbe svojich diel. Okolovič vytvára v múzeu reštaurátorskú dielňu zameranú nielen na prax, ale aj na teoretické základy múzejného reštaurovania.
Krátko pred smrťou emigroval do Francúzska, no čoskoro sa vrátil do Ruska. Zomrel 20. Apríla 1928 v Leningrade.
Jeho diela sú v zbierkach Treťjakovskej galérie, Štátneho ruského múzea a v galériách po celom svete.